1965
Fundación de PEN de Puerto Rico Internacional, originalmente PEN Club de Puerto Rico Internacional, por la Lcda. Nilita Vientós Gastón, como resultado de una invitación del novelista mexicano Carlos Fuentes. Nilita fue la primera presidenta del gremio de escritores. Los miembros fundadores fueron: Ernesto Juan Fonfrías, Evaristo Ribera Chevremont, Luis Antonio Miranda, Vicente Géigel Polanco, Francisco Lluch Mora, Enrique Laguerre, Lidio Cruz Monclova, Ángel Mergal, Aurelio Tió, Efraín Sánchez Hidalgo, Samuel R. Quiñones, Luis Díaz Soler, María Teresa Babín, Washington Lloréns, J. de Diego Padró, Cesáreo Rosa Nieves, Francisco Arriví. Los primeros miembros fueron Concha Meléndez, José Emilio González, Isabel Gutiérrez del Arroyo, Modesto Rivera, Ana María O’Neill, Emilio S. Belaval, Eugenio Fernández Méndez y René Marqués.
Después de Nilita, han sido presidentes de PEN de Puerto Rico Internacional: Emilio Diaz Valcárcel, Coqui Santaliz, Luis Nieves Falcón, María Arrillaga, Ramón Luis Acevedo, Vanessa Droz, Carlos Varo, Piri Fernández, Gladys Crescioni, Aida Negrón de Montilla, Pedro Juan Soto, Alberto Martínez Márquez, Rafael Acevedo, Juan Antonio Rodríguez Pagán, Mairym Cruz Bernal, Elsa Tió, Emilio del Carril, Yvonne Denis Rosario, José Enrique Muratti, Sandra Santana, Ricardo Rodríguez Santos, Hiram Lozada, Rubis Camacho y Daniel Nina.
1984 a 1990
PEN de Puerto Rico mantuvo el programa semanal “El escritor y su mundo”. Se transmitía por WIPR, la emisora del gobierno de PR.
1986
El 12 de abril se celebró en la Casa Aboy un simposio sobre la obra literaria de Clemente Soto Vélez, en el cual participaron los profesores José Juan Beauchamp, Leo Cabranes y José Olmo. A esa actividad se le dedicó el boletín núm. 3, que incluye ponencias, textos literarios y fotos. Entre el 5 y 6 de ese mes, una delegación llegó a la isla municipio de Vieques, con la encomienda de organizar un grupo de escritores como un capítulo local de PEN. Más tarde, dicho capítulo organizó el Primer Festival de Poesía Viequense, así como talleres de teatro, música, poesía, cuento, drama y un festival de cine puertorriqueño.
1987
PEN de Puerto Rico sirvió de anfitrión de la celebración del 51 aniversario de PEN International, celebrado en Puerto Rico del 1-4 de diciembre, lo cual constituyó la primera celebración de ese evento en el área del Caribe.
2013
En junio se estableció la sede de PEN de Puerto Rico en el Centro de Estudios Avanzados de Puerto Rico y el Caribe, en el Viejo San Juan.
2017
Tras el paso del huracán María en septiembre, en respuesta al llaneo de PEN, los escritores puertorriqueños se unieron a las labores de reconstrucción del país, que incluían visitas a centros de adultos mayores, a escuelas, lecturas y otras actividades literarias y culturales. Se recogieron suministros para donar a familias de sectores con necesidad. Sin energía eléctrica en casi todo el país, celebramos el evento PEN Protesta, en solidaridad con los países de Latinoamérica que honran ese día a los escritores y periodistas asesinados.
2018
En febrero se llevó a cabo el Primer Congreso de Escritores y Escritoras de Puerto Rico. El 8 de marzo, Día de la Mujer, organizamos una actividad para honrar a las mujeres que se han destacado en el país en diferentes áreas. En julio participamos en el Encuentro de Mujeres de PEN International que se llevó a cabo en Argentina, y en la grabación de El manifiesto de las mujeres que se grabó allí. Nos representó la vicepresidenta Marie Ramos Rosado.
2020
En el contexto de la pandemia y la cuarentena causadas por el COVID-19, publicamos la antología Letras desde el encierro, que reúne a escritores puertorriqueños y de centros PEN a través de Latinoamérica. Participamos de la antología Resistir, editada por Rocío Durán Barba.
2021
Gracias al apoyo de PEN International, produjimos una serie de conferencias virtuales bajo el proyecto educativo. Los temas incluyeron la raza y la literatura, literatura en el encierro y otros.
2022
Tras un acuerdo con el Concilio Puertorriqueño Contra el Racismo, establecimos la sede en sus facilidades. Allí se han llevado a cabo conversatorios y micrófonos abiertos. Esta sede está disponible para que los miembros de PEN presenten sus libros.